Fue fundada en el año 1158 por el abad Raimundo de Fitero para defender de los moros la villa de Calatrava, siendo aprobada su
constitución por el Pontífice Alejandro III, según Bula expedida el 25 de septiembre de 1164, confirmada después por Gregorio VIII y por Inocencio III. El fundador adoptó para ella la regla de San Benito y Constituciones del Císter, y los monarcas la enriquecieron con multitud de donaciones, siendo asimismo muy valiosos los privilegios que le concedieron reyes y papas, entre los que mencionaremos los siguientes: gozaba la Orden del derecho de diezmo desde el puerto de Yébenes hasta el del Muradal, y del de portazgo desde Agaz hasta tierra de moros sobre las recuas que desde Toledo fuesen a Córdoba, o desde Caprilla, Gafek o Úbeda llevasen frutos minerales por cualquier camino; sus ganados tenían libre tránsito y pasto por toda clase de terrenos, sin satisfacer peaje ni derecho alguno, y el Rey San Fernando eximió de tributos a cuantas posesiones adquiriese.Estaba exenta la Orden de la jurisdicción de los ordinarios diocesanos y puesta bajo la protección y amparo de la Santa Sede. Nadie, exceptuando el Císter, podía ejercer sobre ella el derecho de visita, que ella, en cambio, ejercía sobre las Ordenes de Avis, de Alcántara y de Montesa. Ningún prelado podía excomulgar a sus frailes, ni a sus capellanes, ni familiares, y en caso de hacerlo, tenían facultades sus priores y sacerdotes para absolverlos, salvo en los casos reservados por su gravedad al Papa.
La importancia que con sus riquezas, inmunidades y poder llegó a adquirir esta Orden fue tan grande que sus maestres se convirtieron en verdaderos príncipes eclesiásticos, temidos y mimados por los reyes, que los admitían en sus Consejos, y a quiénes llamaban a concilio los papas, dándoles también parte de su elevación al solio pontificio. Esta situación preponderante recibió el primer golpe con la incorporación del Maestrazgo a la Corona, llevada a cabo por los Reyes Católicos, en su propósito de robustecer el poder real, y cesó en el siglo XIX en que la incautación de los bienes de la Orden por el Estado y la abolición de sus fueros y exenciones la dejaron reducida a la categoría de corporación puramente honorífica.
